Năm 2015 khi mới 17 tuổi, Jenner đã mua căn nhà đầu tiên của mình tại Calabasas, California. Nằm trong khu phố Oaks hào nhoáng, căn biệt thự rộng hơn 400m2 được Jenner mua với giá 2,6 triệu USD, sau đó cải tạo trang trí với bảng màu trung tính đen xám.

Đến năm 2017, cô bán lại căn nhà cho doanh nhân Nikki Eslami với giá 3,15 triệu USD.

Trong khi cô vẫn sở hữu tài sản Calabasas, Jenner, khi đó 18 tuổi, đã mua một biệt thự mini ở Hidden Hills, California, với hơn 6 triệu USD vào tháng 5/2016.

Căn nhà này rộng 630m2 với 6 phòng ngủ, 7 phòng tắm cùng với rạp hát mini tại nhà. Năm 2018, cô bán căn biệt thự này với giá 6,7 triệu USD.

Vào tháng 8/2016, sau 3 tháng mua căn nhà thứ 2, cô tiếp tục mua một căn biệt thự Hidden Hills bên cạnh. Căn biệt thự này có giá 4,5 triệu USD, rộng hơn 460m2.

Cô cũng nhanh chóng bán biệt thự này cho cầu thủ khúc côn cầu John Schiavo vào năm 2017 với giá 5,26 triệu USD, bỏ túi hàng triệu USD.

Tháng 9/2016, cô đã mua biệt thự thứ 4 của mình ở Hidden Hills với giá 12 triệu USD. Tòa biệt thự rộng hơn 1.000m2 với 8 phòng ngủ, 11 phòng tắm, làm nơi ở chính của mình.

Hiện căn biệt thự này vẫn đang thuộc quyền sở hữu của Jenner.

Năm 2017, cô tiếp tục bỏ 5 triệu USD mua một lô đất trống bên cạnh căn biệt thự 12 triệu USD của mình. 10 tháng sau khi mua, cô bán được với giá 5,35 triệu USD.

Vào năm 2018, sau gần 1,5 năm yêu nhau và có con chung, Kylie Jenner và rapper Travis Scott góp tiền tậu căn biệt thự tại khu Beverly Hills (Los Angeles, Mỹ) giá 13,45 triệu USD.

Căn biệt thự được xây dựng từ năm 1971. Một công ty bất động sản mua lại nó vào năm 2012 với giá 6,3 triệu USD và tu sửa lại. Một số thông tin cho biết, có vẻ như Jenner và Scott cùng con gái đang sinh sống ở đây và chưa có ý định rao bán.